Siena jest jednym z najbardziej interesujących miast Toskanii, położonym ok. 45 km na południowy-wschód od San Gimignano oraz 53 km na północny-zachód od Pienzy. Ważne jest to, że Siena zachowała w pełni dawną strukturę architektoniczną, dzięki czemu możemy zwiedzać jej stare miasto i podziwiać wiele jego zabytków.
Miasto posiada dużo parkingów; my proponujemy zatrzymać się na parkingu przy ulicy Via Baldassarre Peruzzi (GPS: 43.322383, 11.337395). Stamtąd poruszając się w tą ulicą w kierunku północno-zachodnim osiągamy za kilkaset metrów bramę Porta Ovile (A; GPS: 43.323749, 11.332900), przez którą przechodzimy do starego miasta.
Największym zabytkiem jest prawdopodobnie katedra (Duomo) z XII wieku (B; GPS: 43.317247, 11.328565). Budowa głównej fasady została zakończona w 1380 roku. Cały kompleks budowli zawiera także baptysterium i kampanillę.
Po zwiedzeniu katedry należy koniecznie udać się na główny plac Sieny - Piazza del Campo (C; GPS: 43.318465, 11.331677), o pochylonej powierzchni przypominający miskę otoczoną budowlami. Przy placu znajdują się zabytki takie jak Palazzo Pubblico (ratusz) oraz wieża Torre del Mangia.
Warte odwiedzenia są również: