Montepulciano to średniowieczna renesansowa miejscowość położona około 30 km na południowy zachód od Cortony, zawierająca wiele małych sklepików i mająca bardzo spokojną atmosferę. Znajduje się ona na wzgórzu z widokiem wspaniałych toskańskich krajobrazów. Miasteczko jest otoczone przez liczne fortyfikacje i mury. Centrum Montepulciano, które znajduje się na najwyższym punkcie miasta, jest plac Piazza Grande. Można tam znaleźć wiele ciekawych budynków, w tym XVI-wieczną katedrę. Montepulciano słynie również z wina Vino Nobile di Montepulciano.
W miejscowości można zaparkować niedaleko bramy Porta al Prato prowadzącej do starego miasta (1; GPS: 43.097976, 11.785058) lub trochę dalej, na parkingu przy ulicy Via Elio Bernabei (2; GPS: 43.098695, 11.789974). Ponieważ pierwszy wspomniany parking jest często zajęty, wybraliśmy ten drugi, a następnie przeszliśmy się ulicą Via Elio Bernabei około 500 metrów do bramy Porta al Prato. W sezonie turystycznym warto pamiętać również, że istnieje też trzeci, najdalej położony parking (3; GPS: 43.099350, 11.793350) - odległość od bramy Porta al Prato około 800 metrów.
Jak już wcześniej wspomnieliśmy, do starego miasta wchodzimy przez bramę Porta al Prato (A; GPS: 43.096935, 11.785164). Następnie kierujemy się w stronę głównego placu miasta, czyli Piazza Grande. Idziemy dość długą ulicą Via di Voltaia Nel Corso, po której obu stronach znajdują się ciekawe budynki. Po drodze mijamy Palazzo Bucelli z etruskimi i łacińskimi inskrypcjami (B; GPS: 43.095887, 11.784590). Następnie, po lewej stronie widzimy jeden z symboli miasta - interesującą wieżę zegarową Torre di Pulcinella (C; GPS: 43.095577, 11.783872), należącą do jednych z najciekawszych wież we Włoszech. Na szczycie wieży znajduje się postać Pulcinelli, czyli neapolitańskiego klauna pochodzącego z klasycznej XVII-wiecznej komedii dell'arte. Po prawej zaś stronie mamy kościół Sant'Agostino z XIII wieku (D; GPS: 43.095708, 11.783757). Idąc dalej mijamy po lewej stronie ciekawy budynek Palazzo Cervini (E; GPS: 43.094521, 11.782229).
Po przejściu około 600 metrów jesteśmy na placu Piazza Grande (F; GPS: 43.092745, 11.781035). Tam też skupia się życie turystów i samych mieszkańców miasta. Przy placu znajduje się Palazzo Comunale - pałac z XV wieku będący siedzibą władz miejskich, katedra Santa Maria Assunta z XVI wieku, pałace Palazzo Capitano del Popolo (pałac prezydenta) i Palazzo Nobili Tarugia, a przed nimi ciekawa studnia Pozzo dei Grifi e dei Leoni (studnia gryfów i lwów). Pałace i studnia zostały zaprojektowane przez Antonio da Sangallo Starszego.