Cortona to miasto posiadające niezwykłą atmosferę i wiele uroku. Ponieważ zbudowano je na skarpie, strome uliczki to bardzo charakterystyczny element architektury. Przy ulicach można zauważyć malownicze stare domy, w większości zbudowane z kamienia. Na wzgórzu znajduje się Fortezza del Girifalco. Jest to twierdza postawiona przez Cosimo I de 'Medici na bazie starych fortyfikacji pochodzących od Etrusków. Mury otaczające miasto mają długość 3 km i również zawierają wiele elementów etruskich.
Tym razem postanowiliśmy podjechać samochodem aż pod same mury obronne miasta i tam zaparkować (P1; GPS: 43.273576, 11.983348). Miejsca nie było zbyt dużo, więc w razie czego warto pamiętać też o drugim, większym parkingu Parcheggio dello Spirito Santo (P2; GPS: 43.273296, 11.985975).
Następnie przeszliśmy przez bramę (A; GPS: 43.273153, 11.983964) w murach obronnych i dość stromą ulicą Via Guelfa kierowaliśmy się w stronę placu Piazza della Republica (B; GPS: 43.275022, 11.985405) - samego centrum miasta. To miejsce zawiera kilka charakterystycznych budowli, spośród których wyróżniają się Pallazzo Communale z centralnie umieszczoną wieżą zegarową oraz pięknymi schodami, a także Palazzo del Capitano del Popolo z XII wieku. Kolejnym elementem zwiedzania jest następny plac: Piazza Luca Signorelli (C; GPS: 43.275499, 11.985127). Przy placu znajduje się muzeum Museo dell'Accademia Etrusca e città di Cortona oraz Teatr Signorelli. Z placu można podejść do katedry Duomo di Cortona (D; GPS: 43.276403, 11.984033) lub iść ulicą Via Giuseppe Maffei w kierunku kościoła św. Franciszka (E; GPS: 43.275359, 11.986555) albo po prostu spacerować wieloma innymi dostępnymi uliczkami starego miasta.