Pienza to ciekawe średniowieczne miasto, jeden z renesansowych skarbów Toskanii. Znajduje się ono na szczycie wzgórza, z którego możemy podziwiać naprawdę wyjątkowe widoki na prawdziwe krajobrazy Toskanii (Val d'Orcia). Architektura miejscowości została zaprojektowana podczas panowania papieża Piusa II (Piccolomini), który chciał przekształcić swoje miejsce urodzenia na idealne miasto renesansowe. Pienza również słynie z doskonałego sera owczego - Pecorino. Gdy idzie się główną ulicą, dobrze wyczuwalny jest zapach sera pochodzący ze specjalizowanych sklepów znajdujących się wzdłuż niej.
Parkujemy na niewielkim parkingu (1; GPS: 43.079035, 11.677964) oddalonym o około 300 metrów od zachodniego wejścia do starego miasta. Jeśli nie byłoby wolnych miejsc, można próbować zaparkować samochód na większym parkingu (2; GPS: 43.078380, 11.680287) położonym po północnej stronie miasteczka.
Wchodzimy na obszar starego miasta od strony Piazza Martiri della Liberta, przez bramę Porta al Prato (A; GPS: 43.077190, 11.677365). Następnie idziemy wąską uliczką Corso il Rosselino. Wzdłuż niej znajdują się wspomniane już wcześniej sklepy z lokalnymi produktami czyli przede wszystkim serami. Jeśli ktoś lubi sery, powinien koniecznie te sklepy odwiedzić! Po około 200 metrach docieramy do placu Piazza Pio II, na którym znajduje się katedra Cattedrale di Santa Maria Assunta (C; GPS: 43.076185, 11.678791) z XV wieku oraz Palazzo Piccolomini (B; GPS: 43.076715, 11.678628). Warto jest wtedy obejść katedrę z lewej strony, aby następnie podejść do nieodległego punktu widokowego (D; GPS: 43.076180, 11.679741) znajdującego się na południowych murach miasta - widoki toskańskich krajobrazów zapierają dech w piersiach! Następnie powracamy na ulicę Corso il Rosselino i idziemy nią aż do jej wschodniego końca. Można oczywiście wybrać odmienną trasę i spacerować klucząc wśród wielu innych wąskich uliczek miasta.